ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVATNYA

MAKALAH

KIMIA ORGANIK I

Senyawa-Senyawa Penting Turunan Asam Karboksilat

Di susun

Oleh:

RAHMAWATI

(1513040027)

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR

TAHUN AJARAN 2015/2016

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis panjatkan ke hadirat Allah SWT karena berkat rahmat dan hidayah-Nya penulis dapat menyelesaikan makalah ini dalam bentuk sederhana.

Atas bantuan dan bimbingan dari semua pihak maka makalah ini dapat diselesaikan, oleh karena itu penulis patut menyampaikan terima kasih kepada:

1.                  Dr. Netti Herawati, M.Si. Selaku pembimbing mata kuliah Kimia Organik I yang telah memberikan kami kepercayaan untuk menyusun makalah ini.

2.                  Orang tua yang banyak memberikan motivasi dan bantuan baik moril mau pun materi sehingga kami dapat menyusun makalah ini.

3.                  Teman-teman Foton yang tidak dapat kami sebutkan satu persatu yang telah membantu dalam menyelesaikan makalah ini.

            Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kesempurnaan dan terdapat berbagai kekurangan di dalamnya. Olehnya itu penulis memohon maaf atas kekurangan tersebut dan pembaca memberikan masukan berupa saran dan kritik yang bersifat membangun demi kesempurnaan makalah ini.

Makassar,    Mei 2016

Penulis

DAFTAR ISI

Halaman

Kata Pengantar ------------------------------------------------------------------ i

Daftar Isi                                                                                                              ii

BAB I Pendahuluan                                                                                                   1

A.    Latar Belakang                                                                                               1

B.     Rumusan Masalah                                                                                          3

C.     Tujuan  ---------------------------------------------------------------------- 3

D.    Manfaat                                                                                                          3

BAB II Pembahasan  ----------------------------------------------------------- 4

A.    Penjelasan Asam Karboksilat    --------------------------------------------- 4

B.     Sifat-Sifat Asam Karboksilat                                                                         7

C.     Sintesis Asam Karboksilat                                                                             10

D.    Manfaat Asam Karboksilat                                                                            17

BAB III Penutup                                                                                                        18

A.    Kesimpulan                                                                                                    18

B.     Saran    ---------------------------------------------------------------------- 19

Daftar Pustaka  ------------------------------------------------------------------ 20

BAB I

PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

Karbon dapat membentuk senyawa lebih banyak di bandingkan unsur lain sebab atom karbon tidak hanya membentuk ikatan karbon-karbon tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga, tetapi juga bisa terkit satu sama lain membentuk struktur rantai dan cicin. Cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon adalah kimia organik (Chang, 2004 : 332).

Senyawa-senyawa karbon, baik yang berasal dari makhluk hidup atau yang dibuat secara sintetik, memegang peranan penting dalam hidup kita. Senyawa-senyawa yang mengandung atom karbon (kecuali karbon monoksida, karbon dioksida, karbon disulfida, karbonat, dan beberapa turunannya) di sebut senyawa organik. Sebutan kimia organik di berikan oleh orang-orang pada waktu itu menyangka bahwa hanya makhluk-makhluk hidup sajalah yang dapat membentuk senyawa-senyawa karbon (Sumardjo, 2006 : 29).

Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya. Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul induk. Molekul berbeda yang mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi yang sama mengalami reaksi yang serupa. Jadi, dengan mempelajari sifat-sifat khas dari beberapa gugus fungsi, kita dapat belajar dan memahami sifat-sifat dari banyak senyawa organik (Chang, 2004 : 332).

Gugus fungsi cenderung menjadi tapak reaktif dalam molekul organik, dan sifat kimianya kurang bergantung pada sifat hidrokarbon yang dilekatinya. Kenyataan ini menyebabkan kita memandang molekul organik sebagai kerangka hidrokarbon, yang terutama mengendalikan ukuran dan bentuk, dengan gugus fungsi yang melekat pada kerangka tersebut adalah yang paling menentukan sifat kimia molekulnya (Oxtoby, 2003 : 121).

Salah satu gugus fungsi adalah asam karboksilat. Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi –COOH, yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida yang yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. (Perubahan anggur menjadi cuka ialah oksidasi dua langkah yang dimulai dari etanol berubah menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat). Dalam indutri, asam asetat dapat diproduksi melalui oksidasi udara dari asetaldehida dengan katalis mangan asetat pada suhu 55 sampai 80^oC:

Reaksi yang di sukai sekarang untuk produksi asam asetat, karena alasan ekonomi, ialah kombinasi dari metanol dengan karbon monoksida (keduanya diturunkan dari gas alam) dengan katalis yang mengandung rodium dan iodin (Oxtoby, 2003 : 126-127).

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat kesuatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil –CO- seperti halnya aldehid dan keton. Asam karboksilat bisa mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yaitu asam alkanadiot, yang mengandung dua gugus –COOH, asam alkanatrioat  yang mengandung 3 gugus –COOH, dan seterusnya.

Asam asetat ialah anggota deret asam karboksilat dengan rumus H-(CH₂)_n-COOH. Sebelum asam asetat (dengan n = 1) ada senyawa yang paling sederhana dari asam karboksilat ini, yaitu asam format (HCOOH), dengan n= 0. Senyawa ini pertama kali di isolasi dari ekstrak semut yang dihancurkan, dan namanya berasal dari bahasa latin, formika, yang berarti “semut”. Asam format adalah asam paling kuat dalam deret ini, dan kekuatan asam menurun dengan meningkatnya panjang rantai hidrokarbon. Rantai asam karboksilat yang lebih panjang disebut asam lemak. Natrium stearat, yaitu garam nantrium dari asam stearat, CH₃(CH₂)₁₆COOH, merupakan komponen khas pada sabun. Senyawa membersihkan kotoran secara simultan dengan bereaksi dengan partikel lemak pada ekor hidrokarbonnya dan dengan air pada gugus ujung ion karboksilatnya. Ini membuat lemak larut dalam air (Oxtoby, 2003 : 127).

Berdasarkan dari penjelasan materi di atas maka pembahsan mengenai senyawa organik yang dimana terkhusus pada senyawa asam karboksilat, akan membahas dan memperjelas materi mengenai asam karboksilat itu sendiri. Pembahasan mengenai asam karboksilat ini akan di bahas mulai dari sumber, sintesis, sifat-sifat dan manfaat dari senyawa asam karboksilat itu sendiri.

B.     Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah:

1.      Apa pengertian dan penjelasan senyawa asam karboksilat ?

2.      Bagaimana sifat-sifat dari asam karboksilat ?

3.      Bagaimana cara mensintesis senyawa asam karboksilat ?

4.      Apa saja manfaat dari asam karboksilat ?

C.    Tujuan

Adapun tujuan yaitu:

1.      Menjelaskan pengertian dan penjelasan mengenai Asam Karboksilat.

2.      Menjelaskan bagaimana sifat-sifat dari asam karboksilat.

3.      Menjelaskan bagaimana mensintesis asam karboksilat.

4.      Mengetahui apa saja manfaat dari asam karboksilat.

D.    Manfaat

Adapun manfaat yaitu sebagai sumber literatur dari senayawa organik asam karboksilat dan turunannya.

BAB II

PEMBAHASAN

A.    Penjelasan Asam Karboksilat

Karbon dapat membentuk senyawa lebih banyak di bandingkan unsur lain sebab atom karbon tidak hanya membentuk ikatan karbon-karbon tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga, tetapi juga bisa terkit satu sama lain membentuk struktur rantai dan cicin. Cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon adalah kimia organik.

Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya. Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul induk. Molekul berbeda yang mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi yang sama mengalami reaksi yang serupa. Jadi, dengan mempelajari sifat-sifat khas dari beberapa gugus fungsi, kita dapat belajar dan memahami sifat-sifat dari banyak senyawa organik.

Salah satu gugus fungsi adalah asam karboksilat. Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi –COOH, yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida yang yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. (Perubahan anggur menjadi cuka ialah oksidasi dua langkah yang dimulai dari etanol berubah menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat).

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat kesuatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil –CO- seperti halnya aldehid dan keton. Asam karboksilat bisa mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yaitu asam alkanadiot, yang mengandung dua gugus –COOH, asam alkanatrioat  yang mengandung 3 gugus –COOH, dan seterusnya.

Asam karboksilat adalah salah satu dari kelas senyawa organik di mana atom karbon (C) terikat dengan atom oksigen (O) oleh ikatan ganda dan gugus hidroksil (OH) oleh ikatan tunggal. Ikatan keempat menghubungkan atom karbon ke atom hidrogen (H) atau beberapa gugus univalen bergabung dengan lainnya. Gugus karboksil (COOH) dinamakan demikian karena gabungan dari gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil. Karakteristik kimia utama dari asam karboksilat adalah keasaman mereka. Mereka umumnya lebih asam dari senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil tetapi umumnya lebih lemah dari asam mineral yang akrab kita kenal (misalnya, asam klorida, HCl, asam sulfat, H₂SO₄, dll).

Asam karboksilat terjadi secara luas di alam. Asam lemak merupakan komponen dari gliserida, yang pada gilirannya merupakan komponen lemak. Asam hidroksil, seperti asam laktat (yang ditemukan dalam produk susu asam) dan asam sitrat (ditemukan dalam buah jeruk), dan banyak asam keto adalah produk metabolik penting yang ada di sebagian besar sel-sel hidup. Protein terdiri dari asam amino, yang juga mengandung gugus karboksil.

Senyawa dimana -OH dari gugus karboksil digantikan oleh gugus tertentu lainnya disebut turunan asam karboksilat, yang paling penting adalah asil halida, anhidrida asam, ester, dan amida. Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol. Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum:

Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut :

Tata-tata nama asam karboksilat, asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam. Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba.

Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 1.1

Tabel 1.1 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus	Nama Trivial	Nama IUPAC
H-COOH	Asam Format	Asam metanoat
CH3-COOH	Asam Asetat	Asam etanoat
CH3-CH2-COOH	Asam Popionat	Asam propanoat
CH3-(CH2)2-COOH	Asam Butirat	Asam butanoat
CH3-(CH2)3-COOH	Asam Varelat	Asam pentanoat
CH3-(CH2)4-COOH	Asam Kaproat	Asam heksanoat
CH3-(CH2)5-COOH	Asam Enantat	Asam heptanoat
CH3-(CH2)6-COOH	Asam Kaprilat	Asam oktanoat
CH3-(CH2)7-COOH	Asam Pelargonat	Asam nonanoat
CH3-(CH2)8-COOH	Asam Kaprat	Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat:

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti berikut.

B.     Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Pada pembahasan kali ini akan di bahas dua sifat dasar dari asam karboksilat, yaitu sifat fisik dan sifat kimianya.

1.      Sifat Fisik Asam Karboksilat

a)      Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi

Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehid, dan keton dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Hal ini terjadi karena adanya ikatan hidrogen antar molekul.

b)      Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar

c)      Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.

d)     Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam, sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.

2.      Sifat Kimia Asam Karboksilat

a)      Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dengan air.

Contoh:

b)      Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.

Contoh:

c)      Reaksi Dengan Tianol Diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tianol diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.

Contoh:

d)     Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh:

e)      Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contoh:

f)       Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh:

g)      Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh:

C.    Sintesis Asam Karboksilat

Asam karboksilat mengandung gugus karboksil: –COOH

merupakan asam lemah, tetapi merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol atau fenol, karena adanya stabilisasi-resonansi anion karboksilat.

1.      Asil halida

Asil halida dapat dibuat dari reaksi asam karboksilat dengan tionil klorida (SOCl₂), Fosfor triklorida (PCl₃), oksalil klorida, sebagai contoh:

reaksi ini terjadi melalui substitusi alil nukleofilik, dimana asam karboksilat di ubah menjadi suatu turunan yang reaktif, yang mana kemudian di serang.

Kemudian

2.      Anhidrida asam

Anhidrida simetris dari asam monokarboksilat rantai lurus dan anhidrida siklik dari asam dikarboksilat diberi nama dengan mengganti kata asam dengan hidrida.

Metode yang paling umum untuk membuat anhidrida asam adalah melalui aksi substitusi nukleofilik asil antara suatu asil halida dan garam karboksilat. Baik anhidrida simetris dan tak simetris dapat dibuat dengan cara ini dengan rendemen yang tinggi.

Reaksi Anhidrida Asam:

a)      Hidrolisis

Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya.

b)      Reaksi dengan Alkohol

Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.

                                                                                                                       

c)      Reaksi dengan Ammonia

Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan satu garam karboksilat.

3.      Ester

Nama sistematik ester diturunkan dengan pertama-tama menyebut nama gugus alkil dari alkohol, kemudian menyebutkan asam karboksilatnya.

Reaksi esterifikasi fischer merupakan contoh yang paling dikenal dari reaksi substitusi asil nukleofilik yang dijalankan dalam suasana asam. Protonasi oksigen karbonil yang bersifat basa mengaktivasi asam karboksilat terhadap serangan nukleofilik oleh alkohol, dan kehilangan air sesudah itu akan menghasilkan produk ester. Hasil nettonya adalah substitusi –OH oleh OR¹. Semua step adalah reversibel. Mekanisme reaksi esterifikasi fischer ini di tunjukkan dibawah ini.

4.      Amida

Ester dengan gugus –NH₂ diberi nama dengan mengganti asam –at atau asam –oat dengan –amida, atau dengan mengganti asam-karboksilat dengan karboksiamida.

Jika atom nitrogen tersubstitusi, senyawa tersebut diberi nama penyebutan gugus substituen tersebut kemudian menyebutkan nama isyaratnya.

Sifat-sifat Fisik Amida:

a)      Polar

b)      Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.

c)      Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada TR.

Pembuatan Amida :

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

a)      Reaksi anhidrida dengan ammonia

b)      Reaksi ester dengan ammonia

c)      Reaksi klorida asam dengan ammonia

d)     Pemanasan garam ammonium karboksilat

Hidrolisis amida :

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

5.      Nitril

Senyawa yang mempunyai gugus fungsional –C=N disebut nitril. Alkana yang tak siklik sederhana yang diberi nama dengan menambahkan akhiran pada nama alkananya.

Nitril yang lebih kompleks biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat, dan diberi nama dengan mengganti asam –at atau asam –oat diakhiri dengan –onitril, atau dengan mengganti asam –karboksilat diakhiri dengan –karbonitril. Perlu dicatat bahwa untuk sistem yang terakhir, atom karbon nitril tidak diberi nomor.

Reaksi S_N2 antara ion ion sianida dengan alkil halida primer

D.    Manfaat Asam Karboksilat

Etanoat dan asam sitrat sering ditambahkan pada makanan untuk memberi rasa asam. Benzoat, propanoat, dan asam sorbat digunakan sebagai pengawet makanan karena kemampuan mereka untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan. Asam format dan asam etanoat yang banyak digunakan dalam industri sebagai titik awal untuk pembuatan cat, perekat, dan coating.

Beberapa kegunaan penting dari asam karboksilat :

1.      Asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan sabun. Sabun adalah garam-garam natrium kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat.

2.      Asam organik digunakan dalam makanan, minuman dingin, dll. Sebagai contoh, asam asetat digunakan sebagai cuka. Garam natrium dari beberapa asam organik yang digunakan sebagai pengawet.

3.      Asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obat-obatan seperti aspirin, Fenasetin dll.

4.      Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet.

5.      Asam asetat juga digunakan dalam pembuatan berbagai barang pewarna, parfum dan rayon.

BAB III

PENUTUP

A.    Kesimpulan

Berdasarkan rumusan masalah di atas kami menarik sebuah kesimpulan dari pembahasan ini adalah sebagai berikut :

1.      Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat kesuatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil –CO- seperti halnya aldehid dan keton.

2.      Asam karboksilat memiliki sifat fisik yaitu mempunyai titik didih tinggi, sangat polar, mudah larut dalam air dan makin menurun seiring naiknya jumlah atom. Sifat kimianya Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dengan air. Reduksi asam karboksilat dengan litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. Asam karboksilat bereaksi dengan tianol diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

3.      Asam Asam karboksilat merupakan asam lemah, tetapi merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol atau fenol, karena adanya stabilisasi-resonansi anion karboksilat. Dan adapun turunan dari asam karboksilat Asil halida, Anhidrida asam, Ester, Amida, dan Nitril.

4.      Asam karboksilat seperti etanoat dan asam sitrat sering ditambahkan pada makanan untuk memberi rasa asam. Benzoat, propanoat, dan asam sorbat digunakan sebagai pengawet makanan karena kemampuan mereka untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan. Asam format dan asam etanoat yang banyak digunakan dalam industri sebagai titik awal untuk pembuatan cat, perekat, dan coating.

B.     Saran

Di harapkan untuk lebih memahami mengenai materi dari asam karboksilat dan turunannya serta sintesis senyawa-senyawa turunan dari asam karboksilat. Dan sebagai sumber literatur dan sumber ilmu dalam membangun kedepan.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymon. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Day, R.A, JR dan Underwood, dkk. 1998. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta: Erlangga.

Oxtoby, dkk. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern Edisi Keempat Jilid I. Jakarta: Erlangga.

Svehla, G. 1990. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semi Makro. Jakarta: Kalman Media Pustaka.

Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia. Jakarta: EGC.